Eso es muy fácil.

No tiene que ver con Odoo, sino con la configuración de tu impresora.

En Windows, en la carpeta de "Dispositivos e impresora", le das click derecho a tu impresora y accedes a "Propiedades de impresión", allí estableces en qué momento se abrirá la Caja registradora.

Si estás utilizando un iOT Box, entonces lo tienes que configurar en la configuración del Punto de Venta.